Inaugurado em 1598, o Largo São Bento é um dos espaços públicos mais antigos de São Paulo. Foi criado no mesmo local onde uma capela em homenagem a Nossa Senhora do Montserrat se erguia na época e, em 1660, já tinha se expandido ao redor da mesma. A Igreja solicitou, posteriormente, que se construísse um mosteiro a partir da construção já existente. Com o passar do tempo, esse mosteiro se transformou no famoso Mosteiro de São Bento.
O Mosteiro, localizado bem no centro do Largo São Bento, atrai muitos visitantes pelas suas histórias e curiosidades como, por exemplo, os restos mortais do bandeirante Fernão Dias, como uma forma de agradecimento pela doação de uma grande quantia de dinheiro em meados de 1650 por ele mesmo, que foi de grande ajuda para a construção do prédio. Também há uma biblioteca cujo acesso é restrito, que abriga mais de 100 títulos, incluindo alguns raros que vieram para o Brasil junto com os monges Beneditinos em 1598. Apesar de o acesso ser restrito, os interessados podem pedir permissão.
É costume as pessoas passarem diariamente pelo Largo São Bento e não saberem de tamanha importância histórica do lugar. Era ali que estava instalada a taba do cacique Tibiraçá, sogro de João Ramalho, ela, demarcava o limite do povoado que começava a se formar, ou seja, era nesse lugar que se encontravam as fronteiras da cidade, que acabavam delimitando os limites daquele povoado que acabava de nascer e mais tarde se tornaria a cidade de São Paulo.
No Largo, circulam diariamente cerca de 80 mil pessoas por dia, e próximo dele, está localizada a Estação de Metrô São Bento, que foi revitalizada pela prefeitura em comemoração aos 400 anos do Largo. O Largo São Bento possui um chafariz e o cerco de alguns jardins com grades de ferro conforme alguns modelos europeus da época projetados pelo arquiteto francês Fourchon, em 1864. Possui ainda um calçadão para caminhadas, bancos e jardins, além de estar em uma área central repleta de bares e restaurantes tradicionais de São Paulo.